32.2.5 Benzeen

Les Voortgang
0% voltooid

Ringvormige koolwaterstoffen kunnen ook enkele of dubbele bindingen hebben. Hier is bijvoorbeeld de formule te zien voor 2-methyl-1,3-cyclopentadiëen.

Een bijzonder geval is de stof benzeen, met molecuulformule C6H6. De moleculen zijn in principe zeshoekige ringen met om en om enkele en dubbele bindingen—de systematische naam zo daarom 1,3,5-cyclohexatriëen zijn. Echter, bij nadere studie blijkt de plaats van de dubbele bindingen niet vast te liggen. Men kan een benzeenmolecuul beschrijven als een “resonantie” tussen twee structuren:

Gemiddeld is dus elk van de bindingen ring een anderhalve binding. Men kan het ook zo bekijken: elke twee naburige C–C zijn verbonden met een σ-binding; daarnaast zijn er nog drie π-bindingen, ofwel zes π-elektronen, die gelijkelijk verdeeld zijn over de ring, en dus samen zowel boven als onder de ring zweven. Vaak wordt dit voorgesteld door een ring te tekenen:

Stoffen met een dergelijke benzeenring heten aromatisch. Als een benzeenring voorkomt als zijtak van een lange koolstofketen, wordt deze fenyl– genoemd.

Een belangrijk industrieel oplosmiddel is para-xyleen, met systematische naam 1,4-dimethylbenzeen. Teken de structuurformule en schrijf de molecuulformule.

We tekenen een benzeenring, en nummeren de koolstofatomen. Aan C-atomen 1 en 4 (tegenover elkaar in de ring) tekenen we methylgroepen –CH3.

Aantal C-atomen: 6 van de benzeen, 2 van de methylgroepen; totaal: 8

Aantal H-atomen: 6 ven de benzeen, maar twee zijn vervangen door een methylgroep; elke methylgroep draagt nog 3 bij, dus totaal 6 – 2 + 3 + 3 = 10.

De molecuulformule is dus C8H10.